"My City" ist ein sogenanntes Legacy-Spiel. Das bedeutet, dass euer Spiel sich mit jeder Szene verändert und weiterentwickelt. Jeder Spieler hat sein eigenes Spielbrett, das in jeder Szene neu gestaltet wird. Drei Szenen zusammen bilden ein Kapitel, und zu jedem Kapitel gibt es einen versiegelten Umschlag. Dieser enthält neue Regeln und verschiedene Materialien, mit denen ihr das Spiel dauerhaft verändert. Erlebt in 24 faszinierenden Szenen das Wachstum und die Geschichte eurer Städte von der Gründung bis zur Industrialisierung.
Für das "My City"-Spiel müsst ihr euch regelmäßig mit denselben Spielern treffen, um gemeinsam jede Szene zu spielen und zu erleben. Wenn ihr das Spiel mit einem anderen Spieler fortsetzen möchtet, muss der neue Spieler den Entwicklungsstand der Stadt seines Vorgängers übernehmen und das Spiel von dort aus fortsetzen. Nach jeder Szene notiert den Spielstand dort, wo ihr das Spiel beendet. So könnt ihr beim nächsten Mal leicht mit der nächsten Szene weitermachen. Jede der 24 Szenen kann einzeln gespielt werden, jedoch haben wir immer 3 Szenen thematisch in einem Kapitel zusammengefasst. Ein Kapitel dauert etwa 90 Minuten, und beim gemeinsamen Spielen entwickelt sich eine besonders schöne Spieldynamik.